Nel 1997 l’Associazione internazionale dell’Operetta, nel primo anniversario della morte dell’ attore Sandro Massimini, ha promosso e organizzato un Premio nazionale annuale intitolato al Suo nome da conferire a un giovane attore brillante del teatro musicale leggero italiano che abbia già dimostrato particolari doti di talento e di versalità nella recitazione, nel canto e nella danza; qualità queste che hanno fatto di Massimini una delle figure più amate e popolari delle nostre scene.

L’ Associazione ha ritenuto che Trieste abbia il diritto e il dovere di dar vita a questo riconoscimento in quanto Sandro Massimini ha trovato il successo nel campo dell’ operetta proprio in questa città, a partire dal primo festival organizzato dall’ Ente Teatro Verdi al Politeama Rossetti nel 1970 e ne sia stato poi l’ indiscusso protagonista per diversi anni, non mancando inoltre in ogni occasione, alla radio e alla televisione, di dare atto a Trieste di questa primogenitura e di propagandare le iniziative nel campo della piccola lirica.

L’ Associazione ha ritenuto infine di essere qualificata ad assumere la responsabilità del Premio, sia perché Regione Friuli – Venezia Giulia, Provincia e Comune di Trieste ne sono stati gli enti fondatori, sia perché nel 1995, celebrando i 25 anni del Festival internazionale dell’ Operetta, essa ha dato occasione a Sandro Massimini di ricevere il primo e unico riconoscimento nella città che tanto amava e di esibirsi per l’ ultima volta tra noi nel corso della serata di gala in un albergo della Riviera. Il Premio è conferito da una giuria nominata dal Consiglio direttivo su mandato dell’ Assemblea dei Soci e consiste in un’ artistica targa coniata espressamente a cura di Sergio D’Osmo.

Nelle prime edizioni il riconoscimento è andato a Manuel Frattini (1997), a Gianluca Guidi (1998), a Giampiero Ingrassia (1999), ad Antonello Angiolillo (2000), a Michel Altieri (2001), a Graziano Galàtone nel 2003, a Christian Ginepro nel 2004, a Davide Calabrese nel 2005, a Edoardo Luttazzi nel 2006, a Filippo Strocchi nel 2007, a Massimiliano Pironti (2008), Riccardo Simone Berdini (2010), Simone Leonardi (2011) e Mirko Ranù (2012), Luca Giacomelli Ferrarini (2014), Gianluca Sticotti (2018), Flavio Gismondi (2021), Gian Marco Schiaretti (2022) e Luca Gaudiano (2024).
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